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糖類の還元性の有無はヘミアセタール構造の有無で判断


グルコースのO-C-OHの構造をヘミアセタール構造といいます。これがあると、その糖はフェーリング液を還元したり銀鏡反応を示したりします。教科書では鎖状グルコースがアルデヒド基(ホルミル基)をもつからと説明がありますが、それだとフルクトースでひっかってしまう高校生が多いです。フルコースが縮重合してでんぷんを作ると、このヘミアセタールをつぶして重合が起こるので還元性は消失していきます。ヘミアセタールで押さえるのが一番いいです。
銀鏡反応ではホルムアルデヒドよりグルコースのほうがきれいに鏡ができる気がするので、僕はいつもこれを使っていました。ちなみに、フェーリング液の還元というのはCu2+イオン(ブルー)をCu+イオン(赤褐色)に還元してるわけです。

ガラクトースはグルコースととても似た構造を持ちます。ガラクトースもグルコースもC6H12O6です。
bgalactose.jpg
グルコースが、エントツ炭素から上下上下とOHつけていくのに対して、ガラクトースは上上上下です。
ガラクトースもヘミアセタールあるので還元性を示します。

フルクトースの構造です。やはりC6H12O6.
五角形になって、エントツが右下にも出てます。
fluctosebase.jpg
これもヘミアセタール持ってます。
fluctoseHemiace.jpg







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